Ben là Hiệu trưởng của Học viện Rocketship United. Gần đây nhất, ông giữ chức vụ Hiệu trưởng Nội trú tại Hệ thống Trường Cộng đồng Gestalt ở Memphis, Tennessee. Ông có hơn năm năm kinh nghiệm trong lĩnh vực giáo dục và trước đây từng giữ các chức vụ như Hiệu trưởng Nội trú, Trưởng phòng Hướng dẫn và Trưởng phòng Văn hóa tại các trường bán công hoạt động hiệu quả ở Memphis.