Derwin Sisnett đã dành mười lăm năm qua cho phát triển cộng đồng, giáo dục công chúng và đầu tư tác động, đặc biệt tập trung vào việc hợp nhất và tối đa hóa tài sản cộng đồng. Ông là người sáng lập kiêm giám đốc điều hành của Adaptive Commons, một công ty bất động sản đầu tư vào việc chuyển đổi không gian công cộng vì lợi ích xã hội. Kinh nghiệm trước đây của ông bao gồm đồng sáng lập Maslow Development Inc. và giữ chức vụ đồng sáng lập kiêm giám đốc điều hành của Gestalt Community Schools (GCS). Được Nhà Trắng và Bộ Giáo dục Hoa Kỳ vinh danh, GCS đã phát triển thành một trong những mạng lưới trường học có hiệu suất cao nhất tại Tennessee, neo giữ hơn 40 mẫu Anh của một khu phát triển hỗn hợp do Derwin tiên phong, bao gồm một trung tâm biểu diễn nghệ thuật và nhà ở giá rẻ.

Tác phẩm của Derwin đã được giới thiệu trên nhiều ấn phẩm, bao gồm Tạp chí Urban Land của Viện Đất đai Đô thị, The New York Times và Wall Street Journal. Ông cũng đã giảng dạy tại nhiều trường cao đẳng và đại học, bao gồm Trường Thiết kế Sau đại học Harvard, Trường Quản lý Yale và Cao đẳng Thiết kế Môi trường Berkeley, nơi ông là Giảng viên Khoa Phát triển + Thiết kế Bất động sản.
Derwin có bằng cử nhân của Đại học Emory, bằng tiến sĩ của Đại học Memphis và là cựu sinh viên của Trường Thiết kế Sau đại học của Đại học Harvard, nơi ông là thành viên của Loeb Fellow. Derwin cũng là Cambiar Education Change Agent và Pahara Fellow của Aspen Global Leadership Network, nơi ông được chọn là Học giả Braddock.