Josh là người sáng lập và đối tác quản lý của RFI Associates, một công ty đầu tư bất động sản chuyên mua và cải tạo các khu chung cư. Ông cũng là người sáng lập RFI Foundation, một tổ chức hỗ trợ các hoạt động vì người Do Thái và đóng góp nguồn lực cho giáo dục, chăm sóc sức khỏe và các dịch vụ xã hội cho những người có hoàn cảnh khó khăn.

Hợp tác với Trường Công Montgomery County, Josh đã sáng lập Mạng lưới Đọc sách Trẻ em Ruth Rales Comcast, một chương trình hướng dẫn phục vụ hơn một nghìn học sinh lớp hai có nguy cơ mỗi năm. Ông đã phục vụ trong hội đồng quản trị Trường Norwood, Trung tâm Y tế Washington, Quỹ Tài trợ Liên hợp Do Thái, Đại học Howard, Viện Đô thị và Viện Washington về Chính sách Trung Đông. Thông qua quỹ của mình, ông đã tài trợ cho một chương trình học bổng về miễn dịch học tại Trung tâm Nhi đồng Johns Hopkins, học bổng đại học cho Chương trình Học giả Ron Brown và hỗ trợ quỹ Giáo sư Lịch sử và Chính sách Công tại Trường Chính sách Công Sanford thuộc Đại học Duke.

Năm 2014, Josh trở thành Chủ tịch của Quỹ Norman và Ruth Rales, một quỹ gia đình tư nhân tập trung hỗ trợ các hoạt động vì người Do Thái, sức khỏe và giáo dục cho trẻ em và gia đình đối mặt với hoàn cảnh khó khăn, và hỗ trợ người chậm phát triển.

Josh lấy bằng Cử nhân Khoa học về chính phủ và ngoại giao với thành tích xuất sắc của Đại học Virginia vào năm 1979 và bằng Tiến sĩ Luật của Trung tâm Luật Đại học Georgetown vào năm 1983. Ông là thành viên của các đoàn luật sư Maryland và Quận Columbia.