Lauren lần đầu tiên tham gia Rocketship với tư cách là Phó Hiệu trưởng tại Rocketship Fuerza. Tại Fuerza, Lauren nhận thấy sức mạnh của sự tham gia của phụ huynh đã giúp trường đó trở thành trường có thành tích cao nhất trong khu vực mà trường phục vụ. Chính sự tập trung vào phụ huynh và cộng đồng này đã thôi thúc cô chuyển đến Antioch để phục vụ với tư cách là Phó Hiệu trưởng tại Delta Prep trước khi đảm nhận vị trí Hiệu trưởng. Bà Hilliard đã trở về quê hương DC từ Rocketship Delta Prep sau ba năm làm hiệu trưởng tại California. Bà Hilliard đến từ khu vực DC, với cội nguồn gia đình trải dài nhiều thế hệ ở Anacostia.

Trước khi gia nhập Rocketship, Lauren từng giữ chức vụ Trưởng phòng Sinh viên tại một trường bán công ở DC trong bốn năm, nơi cô tập trung xây dựng một nền văn hóa học đường vững mạnh, tích cực. Lauren bắt đầu sự nghiệp của mình với tư cách là Học bổng Giảng dạy DC, phục vụ trong nhóm cohorts Giáo dục mầm non/Tiểu học. Lauren lấy bằng cử nhân về An ninh quốc gia và Quản lý khẩn cấp & Tư pháp hình sự từ Đại học Commonwealth Virginia, và lấy bằng Thạc sĩ Giáo dục về Chương trình giảng dạy và Giảng dạy, tập trung vào Lãnh đạo giáo dục tại Đại học American.