Kerry Flanagan se desempeña como Jefe de Gabinete Nacional, guiando el avance continuo de la estrategia y el crecimiento de Rocketship, los sistemas de datos, la analítica y las soluciones tecnológicas. Como hija de militar, Kerry tiene una mentalidad de la misión primero, la gente siempre después. Ella aporta una mentalidad de crecimiento y sobre 30 años de experiencia en educación pública K-12. Durante su tiempo como maestra en la Commonwealth de Virginia (Escuelas Públicas de Chesapeake y Virginia Beach), Jefe de Gabinete de las Escuelas de la Ciudad de San Diego y de la Asociación de Escuelas Charter de California, y consultora educativa de distritos escolares públicos tradicionales, escuelas públicas charter y organizaciones sin fines de lucro, Kerry ha sido bendecida por mentores que le han abierto puertas a oportunidades., y ella se esfuerza por devolver el favor.

Kerry reside en California. Obtuvo su Maestría en Artes en Ciencias Políticas de la Universidad Estatal de San Diego y se graduó del Virginia Wesleyan College con una Licenciatura en Artes en Educación Secundaria, Estudios Sociales.